Giáo án 11 - Ban cơ bản-Chương 7

Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
Chơng 7
hiđrocacbon thơm. nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
Mục tiêu của chơng
Kiến thức Học sinh biết :
Khái niệm về hiđrocacbon thơm, đặc điểm cấu tạo của hiđrocacbon thơm.
Tính chất hoá học đặc trng của hiđrocacbon thơm.
ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm tiêu biểu.
Học sinh hiểu :
Tại sao benzen và các đồng đẳng có tính chất khác với tính chất các hiđrocacbon đã học (no và
không no).
Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hoá chất.
Kĩ năng
So sánh: Phân biệt đợc điểm giống và khác nhau về tính chất hoá học giữa hiđrocacbon thơm
với hiđrocacbon no và không no.
Tiếp tục rèn kĩ nămg dự đoán tính chất hoá học dựa vào đặc điểm cấu phân tử.
Rèn kĩ năng viết phơng trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm.
Giải các bài toán hoá học liên quan tới kiến thức về hiđrocacbon no.
Kĩ năng vận dụng kiến thức đã học tìm hiểu các ứng dụng trong thực tế sản xuất của
hiđrocacbon thơm và dẫn xuất của chúng.
Một số điểm cần lu ý
1. Kiến thức Gồm 3 phần :
Hiđrocacbon thơm, cung cấp cho học sinh kiến thức về benzen, toluen, stiren, naphtalen là
những hoá chất có nhiều ứng dụng thực tế hiện nay.
Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên, cung cấp cho học sinh về: các nguồn hiđrocacbon có trong
thiên nhiên ; thành phần, cách khai thác, ứng dụng của các sản phẩm từ khí thiên nhiên, dầu mỏ
và than mỏ.
Hệ thống hoá về hiđrocacbon, giúp học sinh so sánh thành phần, tính chất của các loại
hiđrocacbon đã học và mối liên quan giữa chúng.
2. Phơng pháp dạy học
HS đã đợc tập dơt về phơng pháp suy luận theo quan điểm cấu tạo. Tính chất trong phần ankan,

anken, ankin nên GV cần tiếp tục phát huy u thế này. Cụ thể :
Với đồng đẳng benzen, cần cho HS thấy rõ 2 bộ phận cấu tạo: vòng benzen và mạch nhánh
anken, để dự đoán tính chất, sau đó xác nhận bằng các phản ứng trong SGK (vì khó thông qua thí
nghiệm).
Với stiren, tập trung vao tính chất không no của anken (mạch nhánh) và phản ứng cộng vào
nhân benzen mà không đi sâu vào phản ứng thế vào nhân thơm của stiren (do sự phức tạp của quá
trình phản ứng).
Naphtalen là đại diện duy nhất của hiđrocacbon thơm đa vòng ngng tụ chỉ nên đề cập ở mức độ sơ
lợc vì HS không đủ cơ sở để suy luận.
Các TN liên quan đến tính chất của hiđrocacbon thơm nói chung khá phức tạp kéo dài, độc hại và
khó nhận biết bằng dấu hiệu đặc trng, nên GV cần chuẩn bị thêm t liệu, hình ảnh, thí nghiệm ảo
hoặc đoạn phim thí nghiệm hỗ trợ cho bài giảng thêm sinh động.
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
1
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
Tiết 50
Ngày soạn:.................
Bài 35: Benzen và đồng đẳng
Một số hiđrocacbon thơm khác
I. Mục tiêu bài học :
1. Về kiến thức: Học sinh biết cấu tạo của benzen. Đồn đẳng, đồng phân và danh pháp của
ankylbenzen. Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen
Học sinh hiểu: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
2. Về kĩ năng: Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen.
II. Chuẩn bị : GV: Mô hình phân tử benzen
HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no
III. Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ
V. Nội dung
Hoạt động của thầy và trò Nội dung

Giáo viên yêu cầu học sinh thiết lập công
thức tổng quát của dãy đồng đẳng bezen
A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu
tạo
1. Đổng đẳng
- Benzen (C
6
H
6
) và các hiđrocacbon thơm
khác hợp thành dãy đồng đẳng của Benzen
có công thức chung là C
n
H
2n-6
(với n6)
Học sinh tìm hiểu công thức cấu tạo thu gọn
một số đồng phân của benzen ở bảng 7.1 rút
ra nhận xét về các loại đồng phân của dãy
đồng đẳng đẳng này.
2. Đồng phân và danh pháp
- C
6
H
6
và C
7
H
8

chỉ có một đồng phân thơm.
-Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon
và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng
Benzen
Từ C
8
H
10
trở đi có đồng phân vị trí các
nhánh trên vòng benzen và đồng phân cấu
tạo mạch cacbon ở nhánh.Ví dụ:

C
2
H
5


CH
3
CH
3
CH
3
CH
3


CH
3

CH
3
GV đa ra tên của hợp chất sau: Danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh + Benzen
Nếu có nhiều nhánh thì đánh số chỉ các
nhánh sao cho tổng số chỉ vị trí của các
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
2
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản

CH
3
CH
3
1,3-đimetylbenzen
1
3

CH
3
CH
3
1,3-đimetylbenzen
1 4
HS tìm rút ra cách gọi tên của ankylbenzen
Tên ankylbenzen: Tên nhóm ankyl+benzen
Nếu có nhiều nhánh trên vòng benzen thì
kèm theo vị trí của các nhánh.
GV bổ xung tên các vị trí trên vòng benzen

R
1
2
3
4
5
6
Các vị trí 2,6 đợc gọi là ortho. Vị trí 3,5 gọi
là meta vị trí 4 đợc gọi là para.
nhánh là nhỏ nhất.
Học sinh quan sát sơ đồ và mô hình phân tử
bezen rút ra nhận xét
Giáo viên hớng dẫn học sinh có thể sử dụng
CTCT nào và lợi ích của mỗi loại
3. Cấu tạo
Sáu nguyên tử C trong phân tử Benzen tạo
thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và
6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt
phẳng
hoặc
GV làm thí nghiệm: Hoà tan Benzen trong
nớc và trong xăng; hoà tan iot, lu huỳnh
trong bezen
HS nhận xét màu sắc, tính tan của Benzen
HS nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK rút ra
nhận xét về t
nc
, t
s
; khối lợng riêng các aren

II. Tính chất vật lí
+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần,
có sự bất thờng ở p-Xilen; m-Xilen
+ Nhiệt độ sôi tăng dần
+ Khối lợng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm
3
các aren nhẹ hơn nớc
+ Màu sắc, tính tan, mùi: SGK
HS phân tích đặc điểm cấu tạo nhân
Benzen; mạch vòng, tạo hệ liên hợp vì vậy
nhân Benzen khá bền. Các aren có 2 trung
tâm phản ứng là nhân Benzen và mạch
nhánh
GV hớng dẫn học sinh suy luận khả năng
tham gia các phản ứng hoá học của aren
Học sinh viết các phơng trình phản ứng thế
của Benzen, toluen với Br
2
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng Benzen
- Phản ứng halogen hoá
Với benzen


+ Br
2
bột Fe
Br
+ HBr

Brombenzen
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
3
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
GV cho HS nhận xét về phản ứng thế brom
vào vòng benzen của toluen.
HS nhận xét rút ra qui tắc thế: Brom dễ thế
vào cả 2 vị trí ortho và para.
Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia
phản ứng thế H ở vòng benzen hơn benzen
và sự thế u tiên vào vị trí ortho và para.
Với đồng đẳng:



Br
- H
2
O
+ Br
2
bột Fe
CH
3
CH
3
Br
CH
3
2-bromtoluen(o-bromtoluen)

4-bromtoluen(p-bromtoluen)
41%
59%
HS viết phản ứng nitro hoá dựa vào qui tắc
thế.
GV bổ sung điều kiện phản ứng
+ Trạng thái: HNO
3
bốc khói; H
2
SO
4
đậm
đặc đun nóng...
+ ảnh hởng của nhóm thế của nhân thơm tơi
mức độ phản ứng và hớng phản ứng
+ Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ
dàng hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế
vào vị trí ortho và para
- Phản ứng nitro hoá
Ví dụ: Nitro hoá benzen
NO
2
+ H
2
O
+ HNO
3
H
2

SO
4
đặc
Nitrobenzen:
lỏng,vàng nhạt, mùi hạnh nhân
Ví dụ: Nitro hoá Toluen
CH
3
+ HNO
3
H
2
SO
4
đặc
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
+ H
2
O

Dễ hơn benzen
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
m-nitrotoluen
GV: Nếu đun ankylbenzen với brom sẽ xảy
ra phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh
HS viết phơng trình phản ứng cho toluen.
b) Thế nguyên tử Hiđro của mạch nhánh


+Br
2
t
0
CH
3
CH
2
Br
+ HBr
Củng cố: Qui tắc thế vào vòng benzen
Dặn dò : Chuẩn bị phần còn lại của bài.
Tiết 51
Ngày soạn:.................
Bài 35: Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác (Tiếp)
I. Mục tiêu bài học :
1. Về kiến thức: Học sinh biết cấu tạo của benzen. Đồn đẳng, đồng phân và danh pháp của
ankylbenzen. Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen
Học sinh hiểu: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:

4
Trờng THPT Lơng Thế Vinh Giáo án Hoá Học 11 - Ban cơ bản
2. Về kĩ năng: Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen. Viết một số phơng trình phản ứng
chứng minh tính chất hoá học của sitren và naphtalen
II. Chuẩn bị : GV: Mô hình phân tử benzen HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon o,
hiđrocacbon không no
III. Phơng pháp : Đàm thoại nêu vấn đề
IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ
V. Nội dung
Hoạt động của thầy và trò Nội dung
GV: Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt,
Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo
thành xicloankan. Phản ứng luôn tạo thành
xiclohexan, không phụ thuộc vào tỉ lệ
Benzen và hiđro.
GV làm thí nghiệm cho Benzen vào dung
dịch Brom (dung dịch Br
2
trong CCl
4
), HS
quan sát nhận xét hiện tợng: Benzen và
ankylBenzen không làm mất màu dung dịch
Br
2
(không tham gia phản ứng cộng)
GV mô tả thí nghịêm Benzen tác dụng với
Cl
2
có ánh sáng .

HS viết phơng trình phản ứng.
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
+3H
2
Ni
t
0
b) Cộng clo

+ 3Cl
2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
hexacloran
GV làm thí nghiệm cho Benzen vào dung
dịch KMnO
4
, học sinh quan sát, nhận xét
hiện tợng: Benzen không tác dụng với dung
dịch KMnO
4
(không làm mất màu dung
dịch KMnO
4
). Tơng tự với toluen

GV nhấn mạnh: Các ankylbezen khi đun
nóng với dung dịch KMnO
4
thì chỉ có nhóm
ankyl bị oxi hoá.
GV làm thí nghiệm đốt cháy Benzen, nhỏ
vài giọt Benzen vào đế sứ rồi đốt. Học sinh
quan sát, nhận xét hiện tợng, so sánh hiện t-
ợng đốt cháy hiđrocacbon đã học. Các aren
khi cháy trong không khí thờng tạo ra nhiều
muội than. Học sinh viết phơng trình phản
ứng cháy của Benzen và aren.
Từ những tính chất trên, dới sự hớng dẫn
của GV, học sinh rút ra nhận xét chung:
Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng thế.
Đó cũng chính là tính chất hoá học đặc trng
chung của các HRC thơm nên đợc gọi là
tính thơm
3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng của các ankylbenzen với dung
dịch KMnO
4


CH
3

t
0
COOK

KMnO
4
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
C
n
H
2n-6
+
2
33

n
O
2

t
0
nCO
2
+ (n+1)H
2
O
GV yêu cầu HS viết công thức cấu tạo ứng
với công thức phân tử C
8
H
8
(có vòng
B. Một vài hiđrocacbon thơm khác:
I. Stiren:

Biên soạn:Vũ Đức Luận Email:
5