FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID phần 2

FLAVONOID VÀ DƯỢC LIỆU
CHỨA FLAVONOID
Phần 2 – 2h

1


Mục tiêu học tập
Sinh viên phải trình bày được:
1. Cấu trúc cơ bản của 3 nhóm Flavonoid.
2. Các tính chất căn bản của flavonoid
3. Nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng
flavonoid
4. Tác dụng & công dụng của flavonoid
5. Một số dược liệu chứa flavonoid: Hòe, cúc gai,
bạch quả, râu mèo, artiso, hoàng cầm, dây
mật, tô mộc, citrus, diếp cá
2


Khoa Dược – Bộ môn Dược liệu

B. Dược liệu chứa
FLAVONOID
3


I. Mở đầu
/>
4

I. Hoa hòe

5


I. Hoa hòe
Sophora japonica L. = Styphnolobium japonicum Schott

6


I. Hoa hòe

Sophora japonica L. = Styphnolobium japonicum Schott

7


I. Hoa hòe
PHÂN BỐ – TRỒNG TRỌT

- Mọc nhiều ở Trung quốc, Hàn, Nhật, cũng thấy ở
châu Âu.
- Việt Nam cũng có trồng (từ cành, hạt)
- Cây ≥ 3 tuổi sẽ cho hoa (hoa Hòe)
- Cắt chùm hoa, tuốt lấy hoa, phơi/sấy ngay

- hoa chưa nở (Hòe mễ) >> hoa đã nở (Hòe hoa)
> 90%

< 10%
8


I. Hoa hòe

trên 90% là nụ hoa chưa nở (DĐVN V)

9


I. Hoa hòe
Thành phần hóa học
1. Hoa hòe
a. Flavonoid : chủ yếu là Rutin
DĐVN V : Rutin ≥ 20% !
b. Triterpenoid (betulin, sophoradiol)
2. Các bộ phận khác
a. Lá :
Flavonoid (6.6%)

# 4.7% Rutin

b. vỏ quả :

Flavonoid (10.5%) # 4.3% Rutin

c. gỗ, thân, hạt :

Flavonoid (ít, không quan trọng)
1
0


I. Hoa hòe
O
H
H
O

O

O
H
O

OH

O

= Rutoside
(C27H30O16 = 610.51)

Rutinos
e

Đầu tiên: từ Ruta graveolens. Hiện nay: chủ yếu từ
- nụ Hòe
(Sophora japonica).

- Bạch đàn

(E. macrorhyncha).

Cũng có/Lúa mạch ba góc (Polygonum fagopyrum),
Táo ta (Zizyphus jujuba), Ích mẫu (Leonurus spp.) …
11


I. Hoa hòe
Công dụng
- làm bền và giảm tính thấm của mao mạch, hồng cầu

- chống co thắt, giảm trương lực cơ tim.
- phòng chứng xơ vữa động mạch,
- trị xuất huyết (chảy máu cam, băng huyết, ho ra máu).
- trị các rối loạn về vận mạch
(trĩ, chân nặng, dị cảm đầu chi, đau nhức chi, phù chi,
đốm xuất huyết dưới da, rối loạn tuần hoàn võng mạc...).
- trị các thương tổn ngoài da do bức xạ, giúp mau lành sẹo.
12


II. Artichaut

13


II. Artichaut
Cynara scolymus L. , Asteraceae

14


II. Artichaut

Cynara scolymus L.
Asteraceae
Bộ phận dùng:

Lá / cụm hoa
đã phơi / sấy
15


II. Artichaut
Thu hái – chế biến
Trồng bằng chồi non. Thu hoạch lá sau khi hái cụm hoa
(nhưng khi chưa ra hoa, thu hoạch lá tốt nhất).
Lá mọng nước : Tránh ủ đống. Cần loại bỏ sống lá, chỉ giữ
phiến lá (lá non tốt hơn lá già).
Sau đó:
-Chiết cao hay bột đông khô Artisô ngay, hoặc
-Bảo quản lá tươi ở nhiệt độ lạnh 4OC, hoặc
-Diệt men oxydase + phơi khô nhanh (hoặc sấy < 40OC)
để bảo quản
16


II. Artichaut

Thành phần hóa học
1. Các Δ’ acid (#11 hợp chất)
acid 1,5-dicaffeoylquinic
acid 1,3-dicaffeoylquinic
acid 3-caffeoyl-quinic

= (1 tiền chất * của cynarin)

acid 4-caffeoyl-quinic

= acid iso-chlorogenic

acid 5-caffeoyl-quinic

= acid neo-chlorogenic

= cynarin **

(0.5%)

= acid chlorogenic ** (1%)

acid 1-caffeoyl-quinic, acid caffeic, acid cichoric
17


II. Artichaut
Thành phần hóa học
2. Các Flavonoid (# 8 hợp chất)
- Cynarosid

(Luteolin 7-O-glc)
- Scolymosid

(Luteolin 7-O-rut)

- Cynarotriosid (Luteolin 7-O-rut; 4’-O-glc)
- Narirutin
3. Các thành phần khác

- phytosterol (-sitosterol, stigmasterol)
- triterpenoid (taraxerol, cynarogenin)
- chất đắng (cynaropicrin)
18


II. Artichaut
4

HO

3 OH

5

OH

Thành phần hóa học
2
1 COOH

6

OH

acid quinic

OH

3
4
HO

2
5

COOH
1

6 OH
OH

Caffeoyl
4

HO
5

OH

3 O

6

Caffeoyl
H
O

2

COOH
1

O

Caffeoyl

Cynarin = acid 1,3-dicaffeoyl-quinic

COOH

H
O

acid caffeic (C6 – C3)
19


II. Artichaut
Thành phần hóa học
Caffeoyl

4

3 O

HO
5

OH

2

COOH

6

1

O

cynarin

Caffeoyl

dây nối depsid

OH

CO
4

3 O

HO
5

OH

6

OH
2

COOH
OH

1

O

CO

dây nối depsid

OH
20


II. Artichaut
Chiết xuất
Dịc h cồn nước

Thu hồi cồn

cồn - nước

Lá đã xử lý
diệt men
Lá Artisô (4oC)

Dịc h nước
lắc EtOAc

Dịch EtOAc
đông khô
Cắn EtOAc
sắc ký

37% là polyphenol (HPLC)
trong đó # 1/2 là cynarin

các Polyphenol

21


II. Artichaut
Chiết xuất
Phương pháp Fratianni (2007)
(dùng để chuẩn bị mẫu định lượng, mẫu thử sinh học)

• Lá Artisô đông lạnh được ngâm 1 giờ với 5 V dung môi
Me2CO – EtOH – MeOH (70 : 15 : 15) ở 4OC.
• Cô thu hồi dung môi, lắc với 5 V EtOAc ở 4OC.
• Cô dịch EtOAc đến khô, hòa vào MeOH ( mẫu t h ử)
22


III. Hoàng cầm
Scutellaria baicalensis Georgi ,
Lamiaceae

23


III. Hoàng cầm

Scutellaria baicalensis Georgi , Lamiaceae

24

50


III. Hoàng cầm

Rễ đã phơi hay sấy khô
của cây hoàng cầm

(Scutellaria baicalensis).
-Khô cầm (rễ già)

-Điều cầm (rễ con)
25