DƯỢC LIỆU CHỨA CHẤT béo (dược LIỆU) (QC che nội dung, làm slide biến dạng, tải về xem bình thường)

1


MỤC TIÊU HỌC TẬP
Trình bày được
1. Định nghĩa và phân loại chất béo
2. Cấu tạo của một số chất béo điển hình (acid béo, acylglycerol,
glycerolphospholipid, sphingolipid và sterol lipid)
3. Tính chất (lý tính và hóa học) của chất béo
4. Các chỉ số, phương pháp dùng để kiểm nghiệm chất béo
5. Các phương pháp chế tạo dầu mỡ
6. Các dược liệu chứa chất béo

2


NỘI DUNG HỌC TẬP
Phần 1: Đại cương
1. Định nghĩa chất béo
2. Phân loại chất béo
3. Các lipid điển hình :-

Acid béo
Acylglycerol
Glycerolphospholipid
Sphingolipid
Sterol lipid
4. Tính chất của chất béo
5. Kiểm nghiệm chất béo
6. Các phương pháp chế biến dầu mỡ
7. Công dụng chất béo

3


NỘI DUNG HỌC TẬP
Phần II: Dược liệu chứa chất béo
1. Thầu dầu
2. Dầu gấc
3. Dầu hoa anh thảo (evening primrose oil)
4. Bơ cacao
5. Dầu gan cá- Omega 3
6. Dầu dừa
7. Dầu phộng
8. Dầu đậu nành
9. Lanolin
10. Dầu gạo
4


5


1. Định nghĩa chất béo
1. Định nghĩa
Chất béo (lipid) là sản phẩm tự nhiên lấy từ động vật hay thực
vật Cấu tạo: thường là ester của acid béo và alcol
Tính chất: - không tan trong nước
- tan trong các dung môi kém phân cực
- không bay hơi ở nhiệt độ thường
- độ nhớt cao

6


Definition of a lipid*
Lipids may be broadly defined as hydrophobic or
amphiphilic small molecules that originate entirely
or in part from two distinct types of biochemical
subunits or "building blocks": ketoacyl and
isoprene groups
Using this approach, lipids
may be divided into eight categories fatty acyls,
glycerolipids,
,glycerophospholipids, sphingolipids,
saccharolipids and polyketides (derived from
condensation of ketoacyl subunits); and sterol lipids
and prenol lipids (derived from condensation of
isoprene subunits).
* Fahy,E. et al, Journal of Lipid Research, Vol. 46, 839-862, May 2005
E. Fahy 27010


Lipid classification: biosynthetic
1: Carbanion-based
routes
condensation
CATEGORIES
Fatty Acyls
Glycerolipids
Glycerophospholipids

Sphingolipids
Saccharolipids
Polyketides

8


Li
pid classification: biosynthetic routes
2: Carbocation-based
condensation
CATEGORIE
S
Sterol lipids
Prenol
lipids

9


2 Phân loại chất béo
a. Phân loại theo thể chất, nguồn gốc: dầu, mỡ, sáp
b. Phân loại theo thành phần cấu tạo :
+ Cấu tạo tổng quát:
chất béo xà phòng hóa (có chứa liên kết ester)
chất béo khơng thể xà phịng hóa (kg có liên kết ester)
chất béo đơn giản (chỉ có C, H, O)/ 2 đơn vị
chất béo phức tạp (ngồi C, H , O cịn có P, N, S)/ >2 đơn
+ Phân loại
vị theo ILCNC (2009)

- Acid béo và dẫn chất
- Prenol lipid
- Glycerolipid
- Sphingolipid
- Glycerophospholipid
- Saccharolipid
- Sterol lipid
- Polyketid
10


Consistent structure representation across classes

MỘT SỐ CẤU TRÚC ĐẶC TRƯNG CHO CÁC NHĨM
LIPID
Fatty Acyls(FA)
Glycerolipids
(GL)
Glycerophospholipids
(GP)

Sphingolipids (SP)
Sterol Lipids
(ST)
11

Prenol Lipids

E. Fahy 2010 ©

Cấu trúc cơ bản của chất béo
ACID BÉO/ + ALCOL
Acid béo no
Acid béo khơng no
Acid béo mạch vịng
Acid béo có nhóm chức

Glycerol

Acylglycerol

Alcol mạch dài

Cerid

Sterol

Sterid

Alcol có nhóm
CN

Cyano lipid

Amino alcol

Sphingolipid

12

3. Acid béo
ACID BÉO NO
Cơng thức chung: CH3(CH2)nCOOH, n có thể chẵn hoăc le (rất ít)
- Trong tự nhiên, acid béo no có từ 4 – 26 carbon.
- Các acid béo no có 14, 16, 18 carbon thường hay găp trong
tự
C4:0
acid butanoic
acid butyric
nhiên C
acid hexanoic
acid caproic
6:0

C8:0
C10:0
C12:0
C14:0
C16:0
C18:0

acid octanoic
acid decanoic
acid docecanoic
acid tetradecanoic
acid hexadecanoic
acid octadecanoic
acid eisosanoic

acid docosanoic

acid caprylic
acid capric
acid lauric
acid myristic
acid palmitic
acid stearic
acid arachidic
acid behenic

13


3. Acid béo
ACID BÉO KHÔNG NO
Trong dầu thực vật acid béo không no chiếm tỉ lệ cao hơn acid
béo no.
Điểm cần lưu ý với các acid béo không no:
- Số lượng carbon (găp nhất là acid béo có 16 và 18 carbon)
- Số lượng nối đôi (monoen, dien, polyen..)
- Vị trí các nối đơi
- Đồng phân cis (Z)

và trans (E)

Cis (Z)

Trans (E)

14


3. Lipid điển hình- Acid béo
Cách đọc tên acid béo
- Tên thường: thường đăt theo nguồn gốc chiết xuất
VD: acid palmitic (từ dầu cọ - palm oil), oleic (từ dầu oliu – Olea
europea), linoleic và linolenic (từ dầu lanh linseed oil), ricinoleic
( từ dầu Thầu dầu –Ricinus communis)
- Danh pháp IUPAC:
tên hệ thống (theo số lượng C) + OIC
CH3(CH2)14COOH

acid hexadecanoic

CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7 COOH

acid cis Δ9 hexadecenoic

CH3(CH2)16COOH

acid octadecanoic

CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH
CH3(CH2)3- (CH2CH=CH)2 –
(CH2)7-COOH

acid cis Δ9 octadecenoic
acid cis Δ9,12 octadecandienoic
15

3. Acid béo
Cách đọc tên acid béo
- Danh pháp ω, danh pháp (n-x):
tính từ C cuối dãy đếm ngược lên nối đơi đầu tiên
(CH3) – (CH2)n-CH=CH-CH2-CH2- COOH
ω

β

α

- Các cách kí hiệu: 18:2 (9,12), 18:2 (9c, 12c), 18:2 (9Z,
12Z),
18:2 (n-6), C18:2Δ9,12, C18:2(9,12)

16


3. Acid béo
ACID BÉO KHÔNG NO – cách đọc
tên

Acid
linoleic

Acid γlinolenic

Acid

arachidonic

ω-9
Acid oleic

C18:1(9) hoăc (C18:1,Δ9)

C18:2(9, 12) hoăc (C18:2,Δ9, 12)

C18:3(6,9, 12) hoăc (C18:3, Δ6, 9,12)

(C20:4,Δ5,8,11,14)

ω6


3. Acid béo

Acid α-Linolenic (C18:3, Δ9,12,15 ), ALA

ω-3
Acid eicosapentaenoic (C20:5, Δ5,8,11,14,17 ), EPA

Acid docosahexaenoic(C22:6, Δ4,7,10,13,16, 19 ), DHA

18


3. Acid béo
Tên thường

Cấu tạo

Vị trí nối đơi

Acid Oleic

18:1 (n-9)

9

Acid Linoleic

18:2 (n-6)

9,12

γ-linolenic (GLA)

18:3 (n-6)

6, 9,12

α-linolenic

18:3 (n-3)

9, 12, 15

Arachidonic

20:4 (n-6)

5, 8, 11, 14

Eicosapentaenoic (EPA)

20:5 (n-3)

5, 8, 11, 14, 17

Docosapentaenoic (DPA)

22:5 (n-3)

7, 10, 13, 16, 19

Docosahexaenoic (DHA)

22:6 (n-3)

4, 7, 10, 13, 16, 19

19


3. Acid béo
ACID BÉO ĐẶC BIỆT
- Acid béo có nối 3: các acid này tương đối ít găp và rất dễ hỏng
- Acid có mạnh nhánh:

Acid phytanic (C20)

- Acid béo vòng: thường là vòng cyclopropan, cyclopropen,
cyclopenten
CH (CH ) C=C(CH ) COOH n = 6: acid mavanic, n = 7: acid sterulic
3

2 7

2 n

(CH2)n-COOH

•
•
•

n = 10: acid hydnocarpic
n = 12: acid chaulmoogric
n = 14: acid hormelic

- Acid có nhóm chức hydroxy
acid ricinoleic 20


3. Acid béo
ACID BÉO ĐẶC BIỆT
- Acid béo có vịng epoxy
Acid vernolic

- Acid béo có vịng 5 cạnh với nhóm keton (cyclopentanone)

acid jasmoric (hormon của thực vật)

21


3. Acid béo -Eicosanoid
Eicosanoid
là
các
chất
trung
gian
sinh
học
(prostaglandins, thromboxans, leukotrien và dẫn chất) thúc đẩy các
q trình chuyển hóa trong cơ thể động vật.
Các eicosanoid được tổng hợp từ các acid béo không no như
acid arachidonic (20:4), EPA (20:5), DHA (22:6)

Prostaglandin (PGE2)

Thromboxan (TXA2 )
22


3. Lipid điển hình- Acylglycerol
Là các lipid có chứa chứa thành phần glycerol, thông thường nhất
là acylglycerol (ester của glycerol và acid béo)

1

CH2OH

2

CHOH

3

CH2OH

+

HOOC-R1

CH2OCO-R1

HOOC-R2

CHOCO-R2

HOOC-R3

CH2OCO-R3

• 3 gốc acid béo R1, R2, R3 thường là khác nhau.
• Ơ R2 thường là các acid béo khơng no mạch ngắn.
• Ơ R1, R3 thường là các acid béo no hoăc khơng no có
mạch

dài hơn.

23


3. Lipid điển hình- Acylglycerol
DẦU
• Có nguồn gốc từ thực vật (hạt)
và ca.́
• Cấu tạo bởi acid béo khơng no.
• Trạng thái lỏng ở nhiệt
đợ thường (15oC)
• Thường có các chất hịa tan
như vitamin, tinh dầu, sắc
tố, phytosterol.

MƠ
• Có nguồn gốc từ động
vật
• Cấu tạo bởi acid béo no
• Trạng
thái đăc ở
nhiệt
đợ thường (15oC)
• Thường có các chất hịa
tan như cholesterol
24


3. Acylglycerol trong thực vật và động vật

- Dầu mỡ là chất dự trữ của động vật (mô dưới da, nội tạng) và
thực
vật (hạt chiếm đến 80%).
- Ơ dạng kết hợp với albumin tạo thành một nhũ dịch lỏng.
Nhũ dịch này dễ bị phá vỡ bởi lực ép dầu cho ra dầu mỡ.
- Hàm lượng dầu trong thực vật khá cao (40-50%), 70% (hạt
Vừng,
hạt Thuốc Phiện)
-Điều kiện khí hậu cũng ảnh hưởng đến cấu tạo của dầu mơ,̃ vùng
lạnh dầu có nhiều acid béo khơng no hơn vùng nóng. Vùng nhiệt đới
thường có những cây cho dầu mỡ đăc như Dừa, Cacao,…
25