duoc lieu chua saponin 1 274

DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN


MỤC TIÊU HỌC TẬP
• ĐỊNH NGHĨA SAPONIN
• CẤU TRÚC HĨA HỌC
• PHƯƠNG PHÁP KIỂM NGHIỆM
• PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT
• TÁC DỤNG VÀ CƠNG DỤNG
• CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN


ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN
Saponin có một số tính chất :
• Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt,
• Làm vỡ hồng cầu
• Độc với cá
• Kích ứng niêm mạc
• Tạo phức với cholesterol hoặc dẫn chất 3β-hydroxysteroid.


ĐỊNH NGHĨA : SAPONIN
• Đa số có vị đắng
• Tan trong nước, cồn, rất ít tan trong
aceton, ether, hexan.
• Khó bị thẩm tích
• Phần genin dễ kết tinh


PHÂN LOẠI SAPONIN

SAPONIN

SAPONIN
TRITERPENOID

SAPONIN
STEROID


CẤU TẠO : SAPONIN TRITERPENOID
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid

Saponin triterpenoid

PENTACYCLIC

TETRACYCLIC

1. OLEAN

5 vòng 6 cạnh

2. URSAN

1. DAMMARAN
2. LANOSTAN

3. LUPAN

4 vòng 6 cạnh

4. HOPAN

và 1 vòng 5 cạnh

3. CUCURBITAN

4 vòng


SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
1. OLEAN

2. URSAN

20
12
13

11

3

14
10

4

18

5

9

8
7

6

22

12
13

11

16

21

19

17

1
2

20

21

19

10

15
3

14

4

5

9

8
7

6

22
17

1
2

18

16
15


SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC

20
21

19
12
13

11

3
HO

14
10

4

5

9

22
17

1
2

18

8

16
15

7
6

- thường gặp trong tự nhiên.
- là dẫn chất của β-amyrin
- ví dụ : acid oleanolic (C17 = COOH)
- mạch đường : OH – C3 (dây nối acetal)
hoặc theo dây nối ester (nếu có nhóm
COOH)
- 1 mạch đường có đến 6 đơn vị đường
- nếu có 2 mạch đường : 10-11 đ.v đường

Olean : 3-β-hydroxyolean-12-ene
= β-amyrin


SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC

20
21

19
12
13

11

3
HO

14
9

10
4

5

22
17

1
2

18

8

16
15

7
6

Ursan : 3-β-hydroxyursan-12-ene
= α-amyrin

- Ít gặp hơn nhóm olean.
- Ví dụ : cinchona glycosid A và B
(canh-ki-na) – C14 và C17 : COOH


SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
3. LUPAN

4. HOPAN

20

19
19

12
11
1
2
A
3

4

10
5

9
B

13
C

14
8
7

6

18
D

21
E

22

11

17

1
16

15

12

2
A
3

4

10
5

9
B

13

E

21

17

C

14 D
8
7

6

18

20

15

22
16


SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC

29
20
19
12
11
1
2
A
3

4

10
5

9
B

13
C
8

E

18

14

21

D

22

17
16

15

7
6

Lupan có Δ20 – 29 : saponin trong rễ
cây Ơ rơ, ngũ gia bì chân chim

SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC
19
12
11
1
2
A
3
O
ose

4

10
5

9
B

13

18

20
E

17

C

21
22

14 D
8

16
15

OH

7
6

Mollugocin A (Mollugo hirta L.)

OH


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid

Saponin triterpenoid

PENTACYCLIC

TETRACYCLIC

1. OLEAN

5 vòng 6 cạnh

2. URSAN

1. DAMMARAN
2. LANOSTAN

3. LUPAN

4 vòng 6 cạnh

4. HOPAN

và 1 vòng 5 cạnh

3. CUCURBITAN

4 vòng


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1. DAMMARAN

12
19 11
2

18

4
28

17
14

10

3

20

13

1

5

9

8
7

6

30

24

22

21

25

27

23
26

16
15

Aglycon : 4 vòng + 1 mạch nhánh
Đường nối vào OH – C3 hoặc vào
OH mạch nhánh

29

Dammaran : đại diện là saponin của nhân sâm


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC

OH

HO

OH

O

H+
HO

HO
R

Protopanaxadiol R = H
Protopanaxatriol R = OH

Genin thật

R

Panaxadiol R = H
Panaxatriol R = OH

Genin giả


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1. DAMMARAN

2. LANOSTAN

12
19

11

2

18

4
28

17
14

10

3

20

13

1

5
29

9

8
7

30

24

22

21

16
15

25

27

24

22

21

25

18

23

12
19 11

26

20
13

1
2

14
10

3

4

6
28

17

5

9

8
7

30

23

26

16
15

6

29

4 vòng + 1 mạch nhánh
C18 và C21 khác dammaran
Đại diện : Holothurin A (hải sâm Holothuria spp.)

27


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
1. DAMMARAN

3. CUCURBITAN

12
19

11

2

18

4
28

17
14

10

3

20

13

1

5
29

9

8
7

30

24

22

21

16
15

25

27

24

22

21

25

18

23

12
11

26
1
2
4

6

28

13

8
19

5

7

23

17
14

9
10

3

20

30

26

16
15

6

29

4 vòng + 1 mạch nhánh
C18 và C21 giống Lanostan, khác : CH3 – C9
Đại diện : saponin thuộc họ Cucurbitaceae

27


SAPONIN TRITERPENOID TETRACYCLIC
SAPONIN TRITERPENOID : 30 C
Saponin triterpenoid

Saponin triterpenoid

PENTACYCLIC

TETRACYCLIC

1. OLEAN

5 vòng 6 cạnh

2. URSAN

5. DAMMARAN
6. LANOSTAN

3. LUPAN

4 vòng 6 cạnh

4. HOPAN

và 1 vòng 5 cạnh

7. CUCURBITAN

4 vòng


SAPONIN STEROID

1. SPIROSTAN
2. FUROSTAN
3. AMINOFUROSTAN
4. SPIROSOLAN
5. SOLANIDAN
6. CẤU TRÚC KHÁC


SAPONIN STEROID
1. Nhóm Spirostan : 27 C như cholesterol
O

22

20

HO

E

27

Cholesterol

F

O

HO

Khung spirostan
Mạch C 20-27 tạo 2 vịng có oxy
Hydrofuran (E) và hydropyran (F)


SAPONIN STEROID - SPIROSTAN

O

22
E

F

1. Sarsasapogenin

O

3 đồng phân

2. Smilagenin
3. Tigogenin

HO

spirostan


SAPONIN STEROID - SPIROSTAN

1. Sarsapogenin (25S)

O

22

2. Smilagenin (25R)

E

3. Tigogenin (25R)
C
A
HO

Vòng C và D : trans (khác glycosid tim)
A và B : cis (sarsapogenin và smilagenin)
A và B : trans (tigogenin)
OH – C3 : β

B

D

O

F

25


SAPONIN STEROID - SPIROSTAN
1. Nhóm Spirostan : là nguồn nguyên liệu bán tổng
hợp các thuốc steroid
Ví dụ :
Diosgenin từ chi Dioscorea
Hecogenin từ chi Agave


SAPONIN STEROID - FUROSTAN
2. Nhóm Furostan : giống như spirostan, khác vòng F
OH

Thủy phân Glc = enz. /acid

H

E

22
E
C
A

B

A

F

25

ose

O

D

C

O

CH2-O-glc

1. Vòng F mở

O

H3C

O
O

D
E

B
C

HO

spirostan

A
ose

O

CH2-O-glc

O

D

B

2. Vòng F 5 cạnh


SAPONIN STEROID - AMINOFUROSTAN
3. Nhóm Aminofurostan : giống như furostan với vòng
F mở và NH2-C3
OH

CH2-O-glc

H

E
C
A

O

D

B

H2N

Jurubin (Solanum paniculatum)