Bài giảng Hóa học các hợp chất thiên nhiên - ThS. Phạm Thế Chính

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

BÀI GIẢNG

<b>HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN</b>

Đối tượng: CN Hóa học
GVGD: ThS. Phạm Thế Chính

BÀI GIẢNG

<b>HĨA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>NỘI DUNG</b>

<b>Chương 1: Phương pháp nghiên cứu</b>

<b>Chương 2: Cacbohidrat</b>

<b>Chương 3: Protein và axit nucleic</b>

<b>Chương 4: Lipit</b>

<b>Chương 5: Enzeim và hoocmon</b>

<b>Chương 6: Vitamin</b>

<b>Chương 7: Tecpenoit</b>

<b>Chương 8: Steorit</b>

<b>Chương 9: Flavonoit</b>

<b>Chương 10: Ancaloit</b>

<b>Chương 1: Phương pháp nghiên cứu</b>

<b>Chương 2: Cacbohidrat</b>

<b>Chương 3: Protein và axit nucleic</b>

<b>Chương 4: Lipit</b>

<b>Chương 5: Enzeim và hoocmon</b>

<b>Chương 6: Vitamin</b>

<b>Chương 7: Tecpenoit</b>

<b>Chương 8: Steorit</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<b>CHƯƠNG 1</b>

<b>PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU</b>

<b>1.1 Lịch sử và đối tượng nghiên cứu</b>

<b>1.2 Phân loại các hợp chất thiên nhiên</b>

<b>1.3 Sinh tổng hợp các hợp chất thiên nhiên</b>

<b>1.4 Qui trình nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên</b>

<b>CHƯƠNG 1</b>

<b>PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU</b>

<b>1.1 Lịch sử và đối tượng nghiên cứu</b>

<b>1.2 Phân loại các hợp chất thiên nhiên</b>

<b>1.3 Sinh tổng hợp các hợp chất thiên nhiên</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>1.1 Lịch sử và đối tượng nghiên cứu</b>

- Hóa học các hợp chất thiên nhiên hình thành từ cuối thế kỷ XIX
- Đối tượng nghiên cứu các lớp chất hóa học của sinh vật

Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm

-Nhiệm vụ

Xác định cấu trúc

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

Nghiên cứu chuyên sâu

Xuất phát

-

Nhiệm vụ

Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm

Xác định cấu trúc

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

<b>1.2 Phân loại các hợp chất thiên nhiên</b>

Phân loại

Hợp chất sơ cấp

Phân loại

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

Hợp chất sơ cấp

Protein

Cacbohidrat

Protein

Lipit

Axit Nucleic

Lipit

Axit Nucleic

Lipit

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

Hợp chất thứ cấp

Protein

Tecpenoit

Steorit

Lipit

Axit Nucleic

Lipit

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

<b>1.3 Sinh tổng hợp các hợp chất thiên nhiờn</b>

CO_{2 +} H₂O

quang hợp
Cacbohiđrat

CH₃COCOOH

axit pyrovic
COOH
OH
OH
HO
shikimic OH
COOH
O
CH2
COOH
chorismic

CH₃COOH
axetic

axit bo
polyketides

CH3C

OH

CH2COOH

CH2CH2OH

axit Mevalonic tecpen_steroit

protien
polipeptit

ancanoit
Purines
amino
axit
N₂
Tanin

chu trình axit citric

amino
axit thơm

axit

nucleic PO4

3-phenylpropan
CO_{2 +} H₂O

quang hợp
Cacbohiđrat

CH₃COCOOH

axit pyrovic
COOH
OH
OH

HO
shikimic OH
COOH
O
CH2
COOH
chorismic

CH₃COOH
axetic

axit bo
polyketides

CH3C

OH

CH2COOH

CH2CH2OH

axit Mevalonic tecpen_steroit

protien
polipeptit
ancanoit
Purines
amino
axit

N₂
Tanin

chu trình axit citric

amino
axit thơm

axit

nucleic PO4

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10></div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>

<b>CHƯƠNG 2</b>

<b>CACBOHIDRAT</b>

<b>2.1 Đại cương về cacbohidrat</b>

<b>2.2 Monosaccarit</b>

<b>2.3 Oligosaccarit</b>

<b>2.4 Polysaccarit</b>

<b>CHƯƠNG 2</b>

<b>CACBOHIDRAT</b>

<b>2.1 Đại cương về cacbohidrat</b>

<b>2.2 Monosaccarit</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

<b>2.1 Đại cương về cacbohidrat</b>

<b>Khái niệm</b>

: Cacbohidrat hay còn gọi là saccarit,

gluxit, là các hợp chất hữu cơ khơng màu, ít nhiều

có vị ngọt, dễ tan trong nước, dễ kết tinh, được tìm

thấy trong thực vật, động vật, đa số có cơng thức

chung C

_n

(H

₂

O)

_m

.

Ngồi ra theo nghĩa rộng cacbohidrat có cả N,

S và khơng phải đều có vị ngọt.

Tên gọi các đường riêng biệt kết thúc bằng

đuôi ozơ (ose)

<b>Khái niệm</b>

: Cacbohidrat hay còn gọi là saccarit,

gluxit, là các hợp chất hữu cơ khơng màu, ít nhiều

có vị ngọt, dễ tan trong nước, dễ kết tinh, được tìm

thấy trong thực vật, động vật, đa số có cơng thức

chung C

_n

(H

₂

O)

_m

.

Ngồi ra theo nghĩa rộng cacbohidrat có cả N,

S và khơng phải đều có vị ngọt.

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

<b>Phân loại</b>

: dựa theo thành phần và tính chất của

cacbohidrat

Cacbohidrat

<b>Cacbohidrat đơn giản</b> hay

monoscarit (khơng thể thủy
phân được).

VD: glucozơ, ribozơ, fructozơ...

<b>Cacbohidrat</b> <b>phức</b>

<b>tạp</b> khi thủy phân
hoàn toàn cho các
monosaccarit.

<b>Oligosaccarit</b> tạo nên từ 2 -10

phân tử monosaccarit.

VD: Saccarozơ, lactozơ….

<b>Polysaccarit (glycan)</b> tạo nên

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

-

<b>Chức năng</b>

:

<b>+</b> Làm nhiên liệu cung
cấp tới 60% năng lượng cho cơ
thể sống.

+ Làm khung cấu trúc và
vỏ bảo vệ, thường có mặt ở các
vách tế bào vi khuẩn và thực vật
cũng như ở mô nối và vỏ bảo vệ

động vật.

+ Liên kết với protein và
lipit màng, đóng vai trị làm
phương tiện vận chuyển tín hiệu
giữa các tế bào.

-

<b>Chức năng</b>

:

<b>+</b> Làm nhiên liệu cung
cấp tới 60% năng lượng cho cơ
thể sống.

+ Làm khung cấu trúc và
vỏ bảo vệ, thường có mặt ở các
vách tế bào vi khuẩn và thực vật
cũng như ở mô nối và vỏ bảo vệ
động vật.

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>

<b>2.2 Monosaccarit</b>

<b>2.2.1 Phân loại</b>

<b>-Định nghĩa:</b> Monosaccarit là hợp chất polyhidroxicacbonyl,
phân tử có nhiều nhóm –OH ở các nguyên tử cacbon kề nhau.
VD: glucozơ, fructozơ, ribozơ…

CH2
OH
CH
OH

CH
OH
CH
OH
CH
OH

CHO CH₂
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH

C CH₂OH

O
CH2
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CHO
CH2
OH

CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH

CHO CH₂
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH

C CH₂OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>

-

<b>Phân loại</b>

Monosaccarit

-Dựa theo nhóm C=O:

+ C=O là andehit: andozơ

+ C=O là xeton: Xetozơ

- Dựa theo số nguyên tử C:

+ 2C (biozơ), 2C (triozơ),

4C (tetrozơ) 5C (pentozơ),

6C (hexozơ), 7C (heptozơ)…

-Dựa theo nhóm C=O:

+ C=O là andehit: andozơ

+ C=O là xeton: Xetozơ

- Dựa theo số nguyên tử C:

+ 2C (biozơ), 2C (triozơ),

4C (tetrozơ) 5C (pentozơ),

6C (hexozơ), 7C (heptozơ)…

- Andozơ

- Xetozơ

CH₂
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH

CHO CH2

OH
CH
OH
CH

OH
CH
OH

C CH₂OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

<b>2.2.2 Cấu hình của monosaccarit</b>

<b>a, Cơng thức Fisher</b>

Qui định cách viết cơng thức hình chiếu fisher của các
monosaccarit:

- Nhóm có ngun tử cacbon số oxi hóa cao nằm trên
đỉnh của trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1).

- Nguyên tử cacbon bất đối (C*_{) khơng viết ra mà}

chính là giao điểm của các trục thẳng đứng và nằm ngang.

- Các nguyên tử H và nhóm OH nằm ở các trục ngang
(trục đơng-tây) (ngun tử H có thể khơng viết ra).

<b>2.2.2 Cấu hình của monosaccarit</b>

<b>a, Cơng thức Fisher</b>

Qui định cách viết cơng thức hình chiếu fisher của các
monosaccarit:

- Nhóm có ngun tử cacbon số oxi hóa cao nằm trên
đỉnh của trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1).

- Nguyên tử cacbon bất đối (C*_{) khơng viết ra mà}

chính là giao điểm của các trục thẳng đứng và nằm ngang.

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

VD: Biểu diễn phân tử glucozơ bằng cơng thức chiếu
Fisher

Nhóm ngun tử
cacbon có số oxi
hóa cao

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

<b>b, Cấu hình tương đối D,L</b>

- Để xác định cấu hình tương đối D,L của các monosaccarit
người ta xét cấu hình của nguyên tử cacbon <i>chiral</i> (C*_{) nằm}

xa nhóm cacbonyl nhất (C4 ở pentozơ, C5 ở hexozơ). Sau đó
so sánh với cấu hình của C* _{trong phân tử glyxerandehit.}

<i>+</i> Có cấu hình D khi OH nằm ở bên phải của công
thức chiếu Fisher.

+ Có cấu hình L khi OH nằm ở bên trái của công thức
chiếu Fisher.

- Đồng phân D và L là một cặp đối quang, nên đồng phân D
là ảnh của đồng phân L qua gương và ngược lại.

- Đồng phân <i>epimer</i> là các monosaccarit chỉ khác nhau về cấu
hình của nguyên tử cacbon số 2 (C2)

<b>b, Cấu hình tương đối D,L</b>

- Để xác định cấu hình tương đối D,L của các monosaccarit
người ta xét cấu hình của nguyên tử cacbon <i>chiral</i> (C*_{) nằm}

xa nhóm cacbonyl nhất (C4 ở pentozơ, C5 ở hexozơ). Sau đó
so sánh với cấu hình của C* _{trong phân tử glyxerandehit.}

<i>+</i> Có cấu hình D khi OH nằm ở bên phải của cơng
thức chiếu Fisher.

+ Có cấu hình L khi OH nằm ở bên trái của cơng thức
chiếu Fisher.

- Đồng phân D và L là một cặp đối quang, nên đồng phân D
là ảnh của đồng phân L qua gương và ngược lại.

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

<b>Ví dụ về cấu hình</b>
<b>tương đối D,L của</b>
<b>monosaccarit</b>

Ngun tử
C*_{xa nhóm}

CHO nhất D, L- ảnh vật qua gương

</div>

<!--links-->